Az első díjat 1928-ban az egyetlen Oscar-díjas némafilm, a Wings kapta. (2011-ben - eddig utolsó fekete-fehér filmként - a francia A némafilmes nyert, amely szintén némafilm, csak a legvégén hangzik el egy rövid dialógus.) Az első nyertes hangosfilm a Broadway Melody (1929), az első színes, egyben a leghosszabb (234 perc) Oscar-díjas játékfilm az Elfújta a szél (1939). A legjobb film kategóriában az első nem amerikai győztes a Laurence Olivier készítette angol Hamlet (1948) volt. Két éve a dél-koreai Élősködők a legjobb film kategória első nem angol nyelvű nyertese lett, s a legjobb nemzetközi filmek, a rendezők és az eredeti forgatókönyvek között is díjazták.
Elsőként Leo McCarey nyert rendezőként és forgatókönyvíróként is (A magam útját járom, 1944). Billy Wilder volt az első, aki a Legénylakásért (1960) a legjobb rendezés, a legjobb film és a legjobb forgatókönyv díját is megkapta (idén őt követheti Kenneth Branagh a Belfasttal - Branagh az egyetlen, akit eddig már hét különböző kategóriában jelöltek az Oscarra). A dél-koreai Bong Dzsun Ho az Élősködőkért 2020-ban e három kategória mellé begyűjtötte a legjobb nemzetközi filmért járó szobrocskát is, s ezzel megismételte Walt Disney 1953-as teljesítményét, egyetlen este négy Oscart vehetett át. "Összetettben" még mindig Walt Disney a csúcstartó 26 Oscarjával, amit 59 jelölésből kapott.
Először 1961-ben nyert a legjobb férfi és női főszereplők közt is külföldi, az osztrák Maximilian Schell és az olasz Sophia Loren, Lorent egyben elsőként díjazták nem angol nyelvű szerepért (Egy asszony meg a lánya). A legrövidebb alakításért (5 perc 2 másodperc) Beatrice Straight (Hálózat, 1976), a leghosszabbért (143 perc) Vivien Leigh (Elfújta a szél, 1939) kapott Oscart.
Két háromgenerációs Oscar-családot tartanak számon: 1948-ban Walter Huston mellékszereplőként, fia, John rendezőként és forgatókönyvíróként, unokája, Anjelica mellékszereplőként nyert (1985). Carmine Coppola 1974-ben filmzenéért, fia, Francis Ford rendezőként, unokája, Sofia pedig forgatókönyvért kapott szobrocskát (2003).
Az egyetlen Oscar-díjas szülőktől származó Oscar-díjas Liza Minnelli: ő 1972-ben főszereplőként, apja, Vincente Minnelli 1958-ban rendezőként kapott Oscart, anyját, Judy Garlandot tiszteletbeli Oscarral jutalmazták 1939-ben.
Az egyetlen házaspár, aki színészi Oscart kapott: Laurence Olivier (1948) és Vivien Leigh (1951). Őket követheti idén Kirsten Dunst és Jesse Plemons, mindkettőjüket A kutya karmai közt című western mellékszereplőiként jelölték (utóbbi egyik vetélytársa a film egy másik szereplője, Kodi Smit-Phee), illetve Penélope Cruz (Párhuzamos anyák) és Javier Bardem (Az élet Ricardóéknál).
A legtöbb Oscar-jelöléssel a Newman família büszkélkedhet, a család két éve 93. jelölését gyűjtötte be a filmzene területén.
A filmek közt A Gyűrűk Ura - A Király visszatér 2003-ban mind a 11 jelölését díjra váltotta; a Ben Hur (1959) és a Titanic (1997) 12, illetve 14 jelölésből kapott 11 Oscar-díjat.
A színészek között a négyszeres Oscar-díjas Katharine Hepburn áll az élen, őt hárommal Meryl Streep, Jack Nicholson, Ingrid Bergman, Walter Brennan, valamint Daniel Day-Lewis és Frances McDormand követi, ők ketten mindhárom díjukat főszereplőként érdemelték ki, s McDormand A nomádok földje egyik producereként első nőként nyert a legjobb film kategóriában is. A színészi jelölések terén Meryl Streep a csúcstartó, akit 2018-ban már 21. alkalommal nomináltak.
Hét olyan film van - Ez történt egy éjszaka (1934), Száll a kakukk fészkére (1975), Hálózat (1976), Hazatérés (1978), Az aranytó (1981), A bárányok hallgatnak (1991), Lesz ez még így se (1997) -, amelyben a női és a férfi főszereplő is Oscar-díjas lett. A Vágy villamosa (1951) és a Hálózat (1976) három színészi Oscar-díjat kapott.
A rendezők közül csak John Fordnak van négy Oscarja. Saját maga által rendezett filmben Charlie Chaplin, Laurence Olivier és Roberto Benigni nyújtott Oscar-díjas színészi alakítást. A rendezők között 12 jelöléssel William Wyler a rekorder. Steven Spielberg az első, akit hat egymást követő évtizedben is rendezői Oscarra jelöltek - a West Side Story idén hét kategóriában esélyes, az azonos című filmmusical 1961-ben a 11 jelölésből tíz kategóriában nyert, köztük a rendezésért Robert Wise és Jerome Robbins.
A színészek közt Richard Burton hét, Glenn Close és Peter O'Toole egyaránt nyolc jelölés után távozott üres kézzel, utóbbi 2002-ben életműdíjjal vigasztalódhatott. A filmek között A fordulópont (1977) és a Bíborszín (1985) szerepelt a legkiábrándítóbban, a 11 jelölésből egyet sem váltottak díjra.
A színészek közül legidősebben Anthony Hopkins (83) és Jessica Tandy (80), legfiatalabban Timothy Hutton (20) és Tatum O'Neal (10) örülhetett Oscar-díjnak. Ha nyer, 87 évével Judi Dench lesz a korrekorder. A legifjabb Oscar-nyertes Shirley Temple, aki 1935-ben, hatévesen speciális, "miniatűr" Oscart kapott, a legidősebb Eli Wallach, aki 95 évesen vehetett át életműdíjat 2010-ben. A rendezők közül legidősebben Clint Eastwood (74, Millió dolláros bébi), legfiatalabban Damien Chazelle (32, Kaliforniai álom) nyert. Az amerikai James Ivoryt a legjobb adaptált forgatókönyv kategóriában (Szólíts a neveden!, 2017) 89 évesen díjazták, ezzel ő lett az Oscarért folyó verseny legidősebb nyertese.
Ketten kaptak Nobel-díjat és Oscar-díjat is: G. B. Shaw ír drámaíró és Bob Dylan amerikai énekes, dalszerző. Négy éve Kobe Bryant egykori profi kosárlabdázó a Dear Basketball című animációs rövidfilm írójaként nyert szobrocskát.
